До того, как встретить любовь всей своей жизни, супермодель 90-х четыре года (с 1991 по 1995 год) побывала в браке с актером Ричардом Гиром. Позже Синди признается, что эти отношения были ошибкой, но многому ее научили. «У меня не было своего мнения, я полностью зависела от Ричарда. А так жить нельзя», – говорила она. Впрочем, это неудивительно, Гир был старше ее на 16 лет!
В 1998 году Кроуфорд познакомилась со своим ровесником, бывшем манекенщиком и владельцем модных ресторанов в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе Рэнди Гербером. Сначала они просто дружили, а потом начали встречаться. «Наша любовь началась с дружбы. И я всем женщинам очень рекомендую такой вариант. Страсть приходит и уходит, но если вам по-настоящему хорошо с человеком, то крепче основы для прекрасных отношений вы не найдете», – заявила Синди.
Их помолвка прошла очень необычно: Кроуфорд сама предложила Герберу пожениться. Он, не долго думая, согласился.
Их бракосочетание состоялось на Гавайях в мае 1998 года. Через год у них родился сын Пресли, а еще через два года – дочь Кайа.
