Начнем с того, что в Венецию, где проходили съемки второй серии проекта, не смогли прилететь вовремя сразу два участника. Сергей Наумов (бывший парень Дарьи Клюкиной) и главный фаворит Бузовой Александр Гринев. И если Сергей успел хотя бы к ужину, то Гринев так и не появился, чем очень расстроил Ольгу.
Следующим разочарованием стало то, что на первое свидание Ольге пришлось отправиться с участником, который, по признанию теледивы, нравился ей меньше всех. Участники шоу боролись за право первого свидания в спортивном конкурсе. Бузова не стала скрывать своих эмоций и откровенной досады от того, что в соревновании победил Андрей Наумов. «Господи, ну за что? Неужели нельзя все как-то переиграть!» – сетовала звезда. Девушке хотелось, чтобы первое свидание в таком романтичном городе, как Венеция, произошло с симпатичным ей человеком.
Несмотря на протесты Ольги, свидание состоялось, и сначала даже все шло хорошо. Андрею удалось порадовать холостячку, пара каталась на гондоле и мило беседовала. Но как только ребята ступили на берег и отправились в магазин венецианских карнавальных масок, все пошло наперекосяк. Разговор не заладился: «Он говорил какую-то ерунду и делал все не так. Я хотела пообщаться, пока есть шанс, а он говорил о масках и других участниках». В итоге Бузова попросила закончить свидание, оставив парня в недоумении.
Вопреки ожиданиям Андрей не покинул проект. Шоу покинул его брат-близнец, который, видимо, вообще зря прилетел в Италию. На церемонии Ольга вызвала сразу обоих Наумовых и попросила братьев самостоятельно решить, кто из них покинет проект. Парни впали в ступор. Первым опомнился Сергей и принял удар на себя, обосновав это тем, что у Андрея уже было свидание, а он даже не успел пообщаться с Олей. Такое решение заставило Бузову расплакаться, ведь она надеялась, что парни не сдадутся так просто и проявят желание бороться за ее сердце.